В детстве воспитывался дома, в возрасте девяти лет завёл записную книжку, первая запись в которой выглядела так:

"Я большой и потому имею мужество. Я тут отмечаю, сколько грехов я сделал за весь день... Отмечаю тут неправду точками, а когда нет неправды, отмечаю крестиками."

Записи в книжке велись в течение примерно двух лет. В книге "Князь Олег", выпущенной вскоре после его гибели, говорится, что кроме указанных символических значков, никаких записей, однако, в этой книжке нет, но, судя по количеству точек, можно думать, что Князь Олег внимательно следил за собой и, вероятно, сурово оценивал свои маленькие детские провинности.

Уже во время учёбы, в 1908 совершил вместе с родственниками поездку по Волге, во время которой посетил Владимир, а в нём Успенский собор, в котором во время взятия города монгольскими войсками в 1238 погибла семья великого князя Юрия Всеволодовича. Сопровождавший путешественников В. Т. Георгиевский вспоминал о том, как князь Олег в одиночестве (остальные члены семьи в это время осматривали ризницу) молился перед гробницей погибших княгинь:

В 1903 году князь Олег выдержал вступительный экзамен в Полоцкий кадетский корпус и был зачислен в списки его кадетов, однако реально получал образование вместе с братьями в домашней обстановке. Преподаватели считали его "крайне чутким, восприимчивым, любознательным и работоспособным учеником", любимыми предметами князя были русская литература, история, отечествоведение, рисование и музыка. В 1910 году сдал экзамены за курс кадетского корпуса. По воспоминаниям его преподавателя истории П. Г. Васенко, ещё зимой 1908-1909 у князя "окончательно определился глубокий интерес к гуманитарным наукам" и "созрело желание поступить в высшее учебное заведение".

10 мая 1910 года он был официально зачислен в Александровский лицей, став первым членом императорской фамилии, получавшим в нём образование (впрочем, по состоянию здоровья он учился дома, а в лицее лишь сдавал экзамены) и поступившим до военной службы в высшее гражданское учебное заведение. Профессор Б. В. Никольский так вспоминал о нём:

Он готовился к экзамену с таким настроением, точно говел, а на экзамен шёл как на исповедь. Но чем труднее была работа, тем более радовал его успех, и после каждого удачного экзамена, счастливый побеждённою трудностью, он загорался решением преодолеть ещё большую.

В 1913 году окончил лицей с серебряной медалью (его выпускное сочинение на тему: "Феофан Прокопович как юрист" было удостоено Пушкинской медали).

Летом 1910 посетил Константинополь, Болгарию, Сербию, Черногорию, Германию, в 1911 - Францию, Испанию, Португалию.

В 1910 году, под впечатлением посещения Константинополя, князь Олег написал следующее стихотворение:

Остатки грозной Византии,

Постройки древних христиан,

Где пали гордые витии,

Где мудрый жил Юстиниан -

Вы здесь, свидетели былого,

Стоите в грозной тишине

И точно хмуритесь сурово

На дряхлой греческой стене...

Воспряньте, греки и славяне!

Святыню вырвем у врагов,

И пусть царьградские христиане,

Разбив языческих богов,

Поднимут Крест Святой Софии,

И слава древней Византии

Да устрашит еретиков.

Фрагмент стихотворения князя Олега (1911 год) :

Гроза прошла ... а вместе с ней печаль,

И сладко на душе. Гляжу я смело вдаль,

И вновь зовёт к себе отчизна дорогая,

Отчизна бедная, несчастная, святая.

Готов забыть я всё: страданье, горе, слёзы

И страсти гадкие, любовь и дружбу, грёзы

И самого себя. Себя ли?.. да, себя,

О, Русь, страдалица святая, для Тебя.

Некоторые считали, что у молодого князя есть мистические склонности. Во всяком случае он с интересом общался с Сандро, хотя и со скептицизмом относился к масонству и всякому столоверчению.

Критически он относился и к сложившемуся положению их семьи в иерархии дома Романовых и вообще форме правления Российской империи. Да, он был православным верующим и монархистом, но тем критичнее относился к наблюдаемым им самим изнутри событиям и поведению элит.