Однако гора родила мышь. Когда объединенное войско выступило в поход, то Рюрик со Святославом крепко переругались выясняя, кому владеть Галичем. Киевский князь хотел отдать это богатое княжество сыну, а Рюрик видел себя во главе Галицкой земли. В итоге, союзное войско распалось, и князья увели полки по домам.

Все закончилось неожиданно. Владимир Ярославич, о котором все забыли, напомнил о себе. И как напомнил! Пленный князь проживал в шатре на каменной башне замка и однажды ночью изрезал ткань на полоски, свил веревку и спустился вниз. Несколько подкупленных стражников поджидали Владимира внизу, и беглецы устремились на запад, во владения германского императора Фридриха Барбароссы. Оказавшись за пределами Венгрии, Владимир объявил о том, кто он такой, и добился приема у императора. При личной встрече он особенно упирал на то, что приходится племянником сильнейшему русскому князю Всеволоду Большое Гнездо. Барбаросса вел переписку с Всеволодом и имел представление о том, кто есть кто на Руси. К тому же, в случае возвращения в Галич, беглый князь обещал Фридриху помощь в войне с венграми и ежегодную выплату в 200 гривен серебром. Поэтому император благожелательно принял Владимира, а сам тем временем отправил доверенного человека к польскому князю Казимиру с просьбой оказать помощь изгнаннику.

У Казимира были свои резоны оказать поддержку Владимиру Ярославичу. Ему гораздо выгоднее было иметь соседом в Галиче дружественного правителя, чем враждебных венгров, с которыми поляки воевали с завидной регулярностью. Сам Казимир в поход не пошел, а отправил на Русь войска под командованием военачальника Николая. Узнав о том, что Владимир во главе польской рати идет на Галич, Андраш перепугался и покинул город. 1 августа 1189 года под колокольный звон и при огромном стечении народа Владимир Ярославич въехал в свой город. Горожане нахлебались лиха при венграх и восторженно встречали своего законного князя.

Но Владимир понимал, насколько непрочно его положение. Трудно сказать, сам он до этого додумался или же его кто-то надоумил, но князь сделал очень умный ход. Он попросил своего дядю Всеволода Большое Гнездо о поддержке, прямо заявив, что опасается нового изгнания. И грозный властелин Северо-Восточной Руси откликнулся на просьбу племянника. Суздальские послы прибыли ко двору польского князя Казимира и попросили его посодействовать возвращению семьи Владимира в Галич, в то время как другие посланники Всеволода появились в Киеве и Овруче. Там они недвусмысленно дали понять, что Владимир Галицкий находится под покровительством Всеволода Юрьевича, и любая попытка выступить против Владимира приведет к конфликту с Суздальской землей. Этого оказалось более чем достаточно, и до самой своей смерти Владимир Ярославич спокойно правил в своем родовом уделе.

Так бесславно закончилась для князя Романа первая попытка овладеть Галичем.

Беда пришла внезапно, причем с той стороны, откуда не ждали. 25 июля 1194 года умирает киевский князь Святослав Всеволодович и на златой стол садится Рюрик Ростиславич. На радостях новый великий князь решил облагодетельствовать зятя Романа и передал ему во владение пять городов в Киевской земле: Торческ, Триполь, Богуслав, Корсунь и Канев. Во взаимоотношениях между родственниками наступила идиллия, но тут грянул гром. В дела Южной Руси вмешался Всеволод Большое Гнездо.

Владимиро-суздальский князь внимательно наблюдал за тем, что происходит на юге, и его насторожил складывающийся крепкий союз между Романом и Рюриком. Великий мастер многоходовых политических комбинаций, Всеволод затеял очень тонкую интригу, чтобы разрушить этот тандем, и как по нотам разыграл партию. Результаты превзошли все ожидания.

Начал Всеволод с того, что отправил к Рюрику посла, заявившего киевскому князю от имени своего повелителя следующее: «Вы меня нарекли во всем племени Владимировом старейшим. Ныне ты сел на престол киевский и раздал волости младшим во братии, а мне части не уделил, якобы я участия не имел, то я увижу, как ты с ними можешь себя и землю Русскую охранять» (В. Н. Татищев, с. 585). Всеволод открытым текстом потребовал свою долю в Южной Руси, причем указал именно на города, что были отданы Роману. Киевский князь стал предлагать взамен другие волости, но Всеволоду были нужны не земли, а конфликт между зятем и тестем. Рюрик оказался в очень сложном положении, поскольку отвергнуть требования северного соседа было очень опасно, а обострять отношения с Романом киевский князь тоже не хотел. Было о чем подумать Рюрику. Самым разумным в данной ситуации было бы встретиться Романом и вместе с ним обсудить положение дел. Но по неизвестной причине киевский князь не стал этого делать.

Тем не менее в Киеве нашлись умные люди, раскусившие замысел Всеволода. Об этом они напрямую заявили своему князю: «Какую, Рюрик, надежду можешь иметь на Всеволода, если здесь война начнется, и чего можешь бояться, если б Всеволод хотел силою что взять, когда сих не оскорбишь? К тому рассмотри договоры прежние, когда Всеволод, взяв от брата твоего Романа и от Святослава Новгород, навечно от Русской земли и Киева отказался, а ныне, преступая клятву, требует от тебя волости и хочет тебя со всеми князями поссорить» (В. Н. Татищев, с. 586). Рюрику надо было или срочно встретиться с зятем, или же согласиться с мнением приближенных, но вместо этого он отправился за советом к митрополиту. А тот присоветовал Рюрику согласиться с требованиями владимирского князя. Неизвестно, говорил ли так митрополит от невеликого ума, или же преследовал свой корыстный интерес, но Рюрик прислушался к мнению святителя и решил отдать спорные города Всеволоду. Но если бы киевский князь знал, чем все это обернется для него лично, он бы никогда так не поступил.

Хотя изначально все прошло спокойно. Рюрик через послов объяснил Роману ситуацию и пообещал взамен отобранных городов вознаградить зятя таким же достойным уделом. На Волыни к такому заявлению отнеслись вполне адекватно, поскольку отдавали отчет в том, к чему может привести война с Суздальской землей. Но в это время Всеволод сделал следующий ход и полностью нарушил хрупкий мир между Рюриком и Романом. В Триполь, Богуслав, Корсунь и Канев владимирский князь отправил своих посадников, а Торческ отдал своему зятю Ростиславу, сыну Рюрика. Ростислав был женат на дочери Всеволода Верхуславе, и внешне все выглядело вполне благопристойно. Но только не для Романа Мстиславича. Сам прожженный интриган, волынский князь усмотрел в этом действии секретный сговор между Всеволодом и Рюриком, имевший целью лишить его удела в Киевской земле. И как ни взывал к нему тесть, предлагая взамен новые земли, Роман смертельно оскорбился, теперь только месть могла утолить праведный гнев волынского князя.

Оценив сложившуюся ситуацию, Роман решил заключить союз против Рюрика с Ольговичами и отправил в Чернигов доверенных людей. В Чернигове с пониманием отнеслись к этому предложению, утвердили клятвой заключенный договор и известили об этом Романа. Такой расклад мог присниться Рюрику разве что в кошмарном сне, поэтому и реакция князя была соответствующей. Он уведомил Всеволода Большое Гнездо о союзе Романа с Ольговичами и заручился поддержкой владимирского князя на случай конфликта с враждебной коалицией. После чего отправил к Роману посла, который объявил волынскому князю о том, что Рюрик разрывает с ним все договорные грамоты.