Затем его карьера успешно развивалась: он был управляющим, а потом и совладельцем брокерской фирмы, еще позднее – руководителем банка. В 1930-е гг. Джозеф Кеннеди приступил к штурму политических вершин: он сделал сам и организовал среди своих деловых партнеров крупные взносы в избирательный фонд будущего президента Франклина Рузвельта. Параллельно он близко сдружился с сыном Рузвельта Джеймсом.

После отмены «сухого закона» не без помощи высоких покровителей Джозеф Кеннеди завладел эксклюзивными правами на импорт в США высококачественной британской алкогольной продукции, такой как джин Gordon’s и различные марки шотландского виски.

Вскоре с позиции бизнесмена Джозеф Кеннеди шагнул в кресло государственного деятеля. В 1932 г. он возглавил Комиссию по ценным бумагам и биржам, а в 1935-м – Комиссию по морской торговле при правительстве США. В 1938 г. Джозеф Кеннеди был назначен американским послом в Великобритании, но занимал этот пост лишь два года. По вопросу о вступлении США в мировую войну (Кеннеди был противником такого шага) он кардинально разошелся с президентом Рузвельтом, и его политическое влияние, достигнув пика в предвоенные годы, резко пошло на спад.