Джек Черчилль вспоминал некоторые события завершающей стадии сицилийской кампании и начала подготовки к вторжению в Италию:

«Когда отряд № 2 прибыл на Сицилию, первое время нам приходилось несладко, и мы несли потери. Потом все наладилось, и между боями мы даже жили в очень приличных домах, безусловно благодаря Рандолфу Черчиллю, который работал в штабе Боба Лейкока. Уинстон, конечно, использовал Рандолфа, прикомандированного к коммандос, как шпиона. Рандолф прекрасно уживался с Лейкоком и иногда приходил ко мне, своему однофамильцу; мы с ним тоже неплохо ладили. Рандолф мелькал повсюду, но особой пользы от него не было. Одно время Боб Лейкок предлагал ему вступить в коммандос, однако он отказался, думаю, потому, что зарабатывал деньги, пописывая о войне. В общем, все мы оказались на Сицилии, и Рандолф, бросив один лишь взгляд на бригадную столовую, громко пожаловался: «Это место похоже на паршивый свинарник. Неужели вы думаете, что я буду здесь питаться? Посмотрите на нас, мы все коммандос, а живем хуже пехотной роты. Возмутительно».

Боб Лейкок сказал: «Ну ладно. Если ты думаешь, что можешь что-то сделать, делай». Продолжая шуметь, Рандолф нашел местного мэра: «Со мной генерал Лейкок. Какой дом лучший в городе?» И в ответ услышал: «Там живет князь Боргези». «Выгоните его, — заявил Рандолф. — Теперь там будет жить британская армия». Вот так все было улажено. Конечно, вскоре Рандолф встретился с Боргези и сказал ему: «Я сын британского премьер-министра». Он часто извлекал пользу из этого, особенно с американцами; они прекрасно к нему относились, и для него нигде не было преград. Рандолф нравился Лейкоку, а нам нравился Лейкок. Боб был отличным командиром: не вмешивался в наши дела, пока считал, что все нормально, а если что-то случалось, то начиналась охота на ведьм, и виновные получали сполна».

Уже чувствовалось скорое и успешное завершение сицилийской кампании. Итальянцы растеряли боевой задор. Муссолини, правивший Италией 21 год, был свергнут 25 июля, и страной стал руководить король Виктор Эммануил. Антифашист маршал Бадольо стал премьер-министром и командующим итальянской армией. Пронесся слух, что Италия выходит из войны. У союзников было так много итальянских военнопленных, что они просто не могли с ними справиться. Известен случай, когда во время наступления одной из британских частей из амбара появилась толпа итальянских солдат с поднятыми руками, и им просто велели убираться прочь. Однако немцы продолжали удерживать ряд опорных пунктов, прикрывая вывод своих войск и вооружения на материк, и основные силы вторжения еще продолжали ожесточенные бои, особенно в долинах и горах вокруг Катании.

В первую неделю августа Эйзенхауэр созвал в Алжире совещание, чтобы изложить в общих чертах план вторжения в Италию. Боб Лейкок и Том Черчилль вместе с другими командирами вылетели на инструктаж. Первоначально планировалось прямое вторжение с «носка» итальянского сапога, однако верховное командование решило ускорить процесс дополнительным десантом в Салернском заливе в 30 милях южнее Неаполя. Этот план подтвердился в середине августа, когда британские и американские войска встретились в Мессине, разрушив последнюю линию обороны немцев и полностью захватив остров.

К тому времени дальнобойные пушки и самолеты уже обстреливали береговые батареи материковой Италии, и немцы отходили в глубь страны, чтобы успеть выстроить оборону до вторжения войск союзников. Вторжение было назначено на 3 сентября, день, когда Италия официально капитулировала и приказала своим войскам сложить оружие. Немцы еще энергичнее взялись за оборону, чтобы остановить продвижение союзников в центральную Европу. Немецкие штабисты, которым помогали естественные преграды, бросили в Италию все, что смогли высвободить, и в итоге получили 16 хорошо вооруженных дивизий, восемью из которых командовал сам Роммель, руководивший и всей обороной.

В дни, предшествующие высадке десанта, отряду коммандос № 3 и Специальной диверсионной эскадрилье (Special Raiding Squadron) приказали послать группы через Мессинский пролив шириной в три мили на разведку береговых укреплений. Коммандос вернулись, доложив, что оборона легко преодолима. 28 августа снова послали шесть патрулей из отряда № 3, на этот раз приказав им остаться на материке, а результаты доложить. Не дождавшись сообщений, послали поисковый отряд. Оказалось, что у разведчиков сломались радиопередатчики, потом немцы атаковали их и рассеяли в горах. Один патруль попал в плен, однако пять дней спустя, когда десантировались главные части, более сорока десантников из той группы вернулись в свои части.

8-я армия Монтгомери форсировала Мессинский пролив и высадилась на «носке» с остатками отряда коммандос № 3, Special Raiding Squadron и отрядом коммандос № 40 морской пехоты. Последний, наткнувшись на вражеские орудийные позиции, вступил в бой и потерял более 30 человек. Коммандос выслали патрули, чтобы уточнить местоположение батарей, и для их подавления вызвали бомбардировщики «Киттихок». В общем, десантирование успешно завершилось за 48 часов, положив начало тяжелому шестимесячному походу на север.

Американская 5-я армия и британский 10-й корпус вместе с отрядом коммандос № 2 и 41-м отрядом морской пехоты начали наступление 8 сентября. Лейкоку со штабом и коммандос пришлось преодолевать сопротивление врага, засевшего в горах, окружавших широкие песчаные пляжи Салернского залива. В описании Джека Черчилля это больше напоминает путешествие «Большого тура» (намек на поездку молодых аристократов по Франции, Италии, Швейцарии и другим европейским странам после окончания учебного заведения):