О партийной работе Сталина в первый период его революционной деятельности также имеется не слишком много достоверных данных. По свидетельству самого Сталина, в революционное движение он вступил с 15-летнего возраста, т. е. в 1894–1895 гг., «когда я связался с подпольными группами русских марксистов, проживавших тогда в Закавказье. Эти группы имели на меня большое влияние и привили мне вкус к подпольной марксистской литературе». Можно предположить, что юный, но честолюбивый и трезвомыслящий Иосиф увидел в революционной деятельности более достойную жизненную перспективу, чем участь, с учетом его происхождения, рядового сельского священника. Сомнительно, чтобы в те годы он имел какой-либо конкретный план пути наверх. Как справедливо отмечал еще Л. Троцкий: «Понадобились исключительные исторические обстоятельства, чтобы придать его амбиции неожиданные для него самого масштабы…» Крутым поворотом на пути революционного становления будущего вождя явилась осень 1898 г., когда он стал членом грузинской социал-демократической организации под названием «Месаме-даси». Эта организация, название которой в переводе означает «Третья группа», носила не столько революционный, сколько просветительский характер. По этой причине царские власти проявляли к ней определенную терпимость и позволяли действовать легально. Ее организатором был Ной Жордания, впоследствии ставший известным меньшевистским политиком. Приходу в «Месаме-даси» Джугашвили способствовали его друзья по семинарии Кецховели и Цулукидзе, которые в то время уже были социал-демократами.

Современными исследователями доказано, что Иосиф Джугашвили вступил в общественное движение не в 1894–1895 гг., как он сам впоследствии заявил Э. Людвигу, а позднее — в 1896–1897 гг. Также позднее на год произошло заочное знакомство (по переписке) Иосифа с Лениным. Историки относят это событие к осени 1904 г., а не к 1903 г., как утверждал сам Сталин.

Новая жизнь для Сосо началась с того, что после исключения из семинарии он остался без работы и на короткое время вернулся в родительский дом в Гори. В декабре 1899 г. Сосо получил работу и служебную квартиру в Тифлисской физической обсерватории. Имея время и работу для прикрытия, он посвятил себя нелегальной деятельности.

В конце 1898 г. и весной 1899 г. Джугашвили регулярно принимает участие в сходках читательского социалистического кружка «Месаме-даси». Членами кружка являлись рабочие железнодорожных мастерских. В то время он якобы подготовил учебную программу для марксистских рабочих кружков. Однако текст ее не сохранился. Источником этой информации был сам Сталин. «Я вспоминаю 1898 год, когда я впервые получил кружок из рабочих железнодорожных мастерских. Это было лет 28 тому назад. Я вспоминаю, как я на квартире у т. Стуруа в присутствии Сильвестра Джибладзе (он был тогда тоже одним из моих учителей), Чодришвили, Чхеидзе, Бочоришвили, Иинуа и др. передовых рабочих Тифлиса получил первые уроки практической работы. В сравнении с этими товарищами я был тогда молодым человеком. Может быть, я был тогда немного больше начитан, чем многие из этих товарищей. Но как практический работник я был тогда, безусловно, начинающим. Здесь, в кругу этих товарищей, я получил тогда первое свое боевое революционное крещение. Моими первыми учителями были тифлисские рабочие».

Весной 1900 г. руководители «Месаме-даси» были арестованы, однако Джугашвили избежал ареста. Есть воспоминания, что он был одним из организаторов демонстрации 1 Мая. В этой демонстрации приняли участие несколько сот рабочих.

В 1900 г. в Тифлис из сибирской ссылки направляется соратник Ленина В.К. Курнатовский, который являлся представителем большевистской газеты «Искра» на Кавказе. По его инициативе в Тифлисе создается тифлисский Комитет социал-демократической партии, состоящий из одних интеллигентов. Иосиф знакомится с Курнатовским и принимает участие в работе комитета.

Весной 1901 г., когда тифлисские социал-демократы готовились к проведению маевки, охранкой 21 марта был арестован Курнатовский. Разыскивая организаторов демонстрации, полиция провела обыск на квартире Джугашвили в обсерватории, но Иосифа не застала. После этого Иосиф оставил работу в обсерватории и перешел на нелегальное положение. С этого времени вплоть до 1917 г. Джугашвили вынужден был скрываться от полиции, живя под разными фамилиями. Таким образом, он стал профессиональным революционером.

Демонстрация в честь 1 Мая в 1901 г. в Тифлисе все-таки была проведена, но была разогнана полицией. По колонне двухтысячной толпы демонстрантов была открыта стрельба, имелись раненые, многие участники демонстрации были арестованы. Газета «Искра» сообщила об этом на своих страницах. Скрываясь от ареста после проведения демонстрации, Джугашвили уехал в Гори.

По некоторым данным, в ноябре 1901 г. Джугашвили избирается членом Тифлисского комитета Российской социал-демократической рабочей партии и затем отправляется в Батуми. В мемуарной меньшевистской литературе утверждается, что Сталина вообще не избирали в то время в Тифлисский комитет, а он был отправлен в Батум из-за конфликтов с соратниками в Тифлисе.

В Батуме Джугашвили участвует в работе Батумского комитета РСДРП, в подготовке забастовок и протестных демонстраций рабочих. Среди профессиональных революционеров он был известен под партийными кличками Коба, Иванович, Василий.

В 1901 г. в Баку была создана группа «искровцев», которую возглавил соратник Ленина большевик Леонид Красин. Вместе с грузинским социал-демократом Ладо Кецховели они создали в Баку подпольную типографию, которая перепечатывала номера газеты «Искра» и получила позднее название «Нина». Авторы многих воспоминаний основные заслуги в создании этой типографии приписывали Сталину, хотя это было не так. В этой же типографии начали издавать нелегальную газету тифлисской социал-демократической организации «Брдзола» («Борьба») на грузинском языке. (Газета вышла всего 4 раза.) В сентябре 1901 г. в первом номере газеты была напечатана неподписанная статья под названием «От редакции». В декабрьском номере 1901 г. появилась вторая статья «Российская социал-демократическая партия и ее ближайшие задачи». Обе эти статьи открывают Собрание сочинений Сталина, однако в воспоминаниях кавказских социал-демократов (в основном меньшевиков) ставится под сомнение авторство Джугашвили. Так, Арсенидзе писал, что эти статьи впоследствии стали приписывать Сталину.

Как утверждает в своей работе о Сталине Троцкий, в начале 1902 г. батумской организации социал-демократов удалось организовать нелегальную типографию, простой типографский станок находился в комнате, где проживал Коба. Типографский станок использовался в основном для печати листовок и прокламаций, текст которых писал Джугашвили. Троцкий, имевший все основания не любить Иосифа Джугашвили, с иронией отмечает, что литературный уровень прокламаций соответствовал уровню печатного станка. Но он был правильно рассчитан на малообразованных людей, был общедоступен и понятен. Характерно, что, будучи на вершине власти, Сталин отверг первые варианты книги «Краткий курс истории ВКП(б, по причине того, что содержание было трудным для восприятия. Он затребовал данные об образовательном цензе партийного руководства. И вот что он получил. Как доложил ему Маленков, в середине 1937 г. среди секретарей обкомов партии высшее образование на то время имели лишь 15,7, а низшее — 7-.4 %, среди секретарей окружкомов — соответственно 16,1 и 77,4 %, среди секретарей горкомов –9,7 % и 60,6 %, секретари райкомов –12,1 % и 80,3 %. Это были данные о невежестве и бескультурье партийного руководства страны, которому в начале 30-х гг. предстояло совершить «коренной перелом» в истории России. Сталин приказал переделать учебник так, чтобы он был понятен этим людям.